Nach dem Beitritt in die Diebesgilde wird der Spieler in der Lage sein, bei Delvin Mallory zufallsgenerierte Quests zu erhalten. Delvin bietet drei Möglichkeiten an, die der Spieler nutzen kann. Zusammen mit 'Vexs Aufträgen' dienen diese Aufträge dazu, den Einfluss der Diebesgilde wieder auszubauen und schalten nach genug erfüllten Aufträgen Sonderaufträge frei.
Diebstahl
Hierbei muss der Spieler der Zielperson ungesehen ein bestimmtes Objekt aus stehlen. Hierbei kann es sich um alles mögliche handeln wie einen zufälligen Edelstein, ein Schmuckstück oder ähnliches. Hat der Spieler das Objekt im Inventar, muss er zu Mallory zurückkehren. Dieser übergibt dem Spieler eine variable Menge Gold dafür.
Raubzüge
Hierbei muss der Spieler in einer bestimmten Stadt Waren im Wert von fünfhundert Septimen stehlen. Empfehlenswert sind hierbei Läden, Häuser von Reichen oder die Anwesen der Jarl. Hat der Spieler genug gestohlen, muss er zu Mallory zurückkehren. Dieser übergibt dem Spieler zwar kein Geld, doch dieser darf die gestohlenen Waren behalten.
Bilanzfälschung
Hierbei muss der Spieler ein Geschäftsbuch mit den Einnahmen und Ausgaben eines Ladens umändern. Die Bücher liegen oftmals in den hinteren Zimmern, in welche der Spieler oft nur mit einem hohen Schlossknacken-Skill hineinkommt oder indem er den Schlüssel des Besitzers klaut. Durch einen Klick auf das Buch werden die Werte angepasst. Ist dies geschehen, muss der Spieler zu Mallory zurückkehren. Dieser übergibt dem Spieler eine variable Menge Gold dafür.
Nach dem Beitritt in die Diebesgilde wird der Spieler in der Lage sein, bei Vex zufallsgenerierte Quests zu erhalten. Vex bietet vier Möglichkeiten an, die der Spieler nutzen kann. Zusammen mit 'Delvins Aufträgen' dienen diese Aufträge dazu, den Einfluss der Diebesgilde wieder auszubauen und schalten nach genug erfüllten Aufträgen Sonderaufträge frei.
Einbruch
Hierzu muss der Spieler in ein zufälliges Haus einbrechen, einen festgelegten Gegenstand ungesehen einstecken und dann mit diesem zu Vex zurückkehren. Dafür gibt es als Belohnung eine der Spielerstufe angepasste Menge Gold.
Denunziation
Hierzu muss der Spieler in ein zufälliges Haus einbrechen, belastendes Material an einem zufälligen Punkt (bspw. ein Schrank, eine Truhe,...) hinterlassen und zu Vex zurückkehren.
Dafür gibt es als Belohnung eine der Spielerstufe angepasste Menge Gold.
Ausräumen
Eine verschärfte Variante des Einbruches, bei dem der Spieler jedoch statt einem Gegenstand ganze drei Gegenstände mitgehen lassen muss. Dafür ist die Entlohnung bei Vex jedoch größer.
Raubüberfall
Eine verschärfte Variante des Einbruches, bei dem der Spieler in ein zufälliges Haus einbrechen muss, einen verschlossenen Tresor knacken muss und einen Gegenstand stehlen muss. Ist dieser im Besitz des Spielers geht es damit zurück zu Vex.