"Die Diebesgrotte" stellt eine Erweiterung der Diebesgilde in Oblivion dar und versucht, dem Spiel mehr Tiefe zu geben, indem in verschiedenen Städten geheime Diebes-Gemeinschaften hinzugefügt wurden, mit eigenen Doyens, Händlern, Spielerunterkünften und diversen Quests. Diese Grotten sind unter anderem in das Kanalisationssystem unter der Kaiserstadt integriert, aber auch in Anvil, Bravil, Chorrol und Bruma ist die Diebesgilde im Untergrund vertreten. Insgesamt gibt es 6 Quests, die an den Rang innerhalb der Diebesgilde gekoppelt sind, zudem einige Nebenquests, bei denen man unter anderem ein Haus und einen Hund bekommen kann. Auch ein Hehler und einige Händler sind in den Grotten zu finden.
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