Die dunkle Bruderschaft ist eine Vereinigung von Assassinen mit einer alten Tradition, bereits zweihundert Jahre vor den Ereignissen in Skyrim konnte man als Held von TES IV: Oblivion dieser Vereinigung beitreten. Sie ist eine Vereinigung von professionellen Assassinen und besitzt durchaus Einfluß auf die Geschehnisse, auch wenn die Zeit der Spielhandlung von Skyrim nicht ihre Hochphase darstellt. Bereits in Oblivion konnte man den Cyrodiil-Zweig der Dunklen Bruderschaft kennen lernen.
Die Dunkle Bruderschaft wird von der mysteriösen Figur der Dunklen Mutter angeführt, deren unsterbliche Seele nur über eine auserwählte Persönlichkeit, dem Zuhörer, dem höchsten Rang der Dunklen Bruderschaft, Kontakt mit den Assassinen aufnimmt. Im Spiel hat man die Wahl sich ihr anzuschließen oder sie zu vernichten.
Orte:
Zuflucht Sanctuary
Der Zu Beginn des Spiels einzige aktive Unterschlupf der Bruderschaft befindet sich westlich von Falkreath, südlich der Pine Forests. Er Zufluchtsort wird von einer Tür mit einem Schädel verschlossen, die nur mit Hilfe der Losung der Dunklen Bruderschaft zu öffnen ist.